脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2．（2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为．（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为．（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ．化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ．Ⅴ的结构简式为，Ⅵ的结构简式为．（5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为．试题及答案-解答题-云返教育

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脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗　 molO₂．
（2）化合物Ⅱ可使　溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C₁₀H₁₁C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为　．
（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为　．
（4）由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ．化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O₂反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ．Ⅴ的结构简式为　，Ⅵ的结构简式为　．
（5）一定条件下

，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为　．

试题解答

见解析

（1）反应①中化合物I的结构简式为CH₃COCH₂COOCH₂CH₃，根据结构简式可得分子式，写出反应的方程式可得耗氧量；
（2）反应①中化合物II的官能团是碳碳双键、羟基，前者与溴可以发生加成反应，前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，由此推断II可以使溴的四氯化碳溶液或溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色；II的结构简式为C₆H₅CH=CHCHOHCH₃，其分子式为C₁₀H₁₂O，III属于卤代烃，其分子式为C₁₀H₁₁Cl，III比II多1个Cl少1个OH，III与 NaOH水溶液共热生成II，说明III的结构简式为C₆H₅CH=CHCHClCH₃，根据卤代烃的性质可书写并配平其水解反应的化学方程式；
（3）根据卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应的原理，III与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C₆H₅CH=C=CHCH₃、C₆H₅CH=CHCH=CH₂，前者的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为1：1：3，因此不符合题意，则化合物IV的结构简式为C₆H₅CH=CHCH=CH₂；
（4）醇中羟甲基（-CH₂OH或HOCH₂-）在Cu催化下与过量O₂反应生成能发生银镜反应的醛基（-CHO或OHC-），依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基（-CH₂OH或HOCH₂-），CH₃COOCH₂CH₃的分子式为C₄H₈O₂，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-，则V的结构简式为HOCH₂CH=CHCH₂OH，以此为突破口，可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO；
（5）比较反应①中反应物I、II与生成物的结构简式，找出其中相同的基团和不相同的基团，然后推断该反应实质是II所含醇羟基中氧碳键断裂，I所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，其余部分结合生成有机产物，由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式．

（1）反应①中化合物I的结构简式为CH₃COCH₂COOCH₂CH₃，其分子式为C₆H₁₀O₃；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：C₆H₁₀O₃+7O₂

6CO₂+5H₂O，其中氧气与I的物质的量之比等于系数之比，则1molI完全燃烧最少需要消耗7mol O₂；
故答案为：C₆H₁₀O₃； 7；
（2）化合物II的官能团是碳碳双键、羟基，前者与溴可以发生加成反应，前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，III的结构简式为C₆H₅CH=CHCHClCH₃，与NaOH在加热条件下发生水解反应，反应的方程式为

，
故答案为：溴水或酸性高锰酸钾；

；
（3）III与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C₆H₅CH=C=CHCH₃、C₆H₅CH=CHCH=CH₂，前者的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为1：1：3，因此不符合题意，则化合物IV的结构简式为

，故答案为：

；
（4）醇中羟甲基（-CH₂OH或HOCH₂-）在Cu催???下与过量O₂反应生成能发生银镜反应的醛基（-CHO或OHC-），依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基（-CH₂OH或HOCH₂-），CH₃COOCH₂CH₃的分子式为C₄H₈O₂，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-，则V的结构简式为HOCH₂CH=CHCH₂OH，以此为突破口，可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO，故答案为：HOCH₂CH=CHCH₂OH； OHCCH=CHCHO；
（5）由题给信息可知反应实质是II所含醇羟基中氧碳键断裂，I所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，则生成物的结构简式为

，
故答案为：

．

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选修2 苏教版解答题高中化学

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