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已知:①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br香豆素的核心结构是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸.请回答下列问题:(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是 a.C中核磁共振氢谱共有8种峰 b.A、B、C均可发生加聚反应c.1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应 d.B能与浓溴水发生取代反应(2)B分子中有2个含氧官能团,分别为 和 (填官能团名称),B→C的反应类型为 .(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是 .(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.请写出其中一种的结构简式: .(5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式: .(6)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用),并注明反应条件.合成路线流程图示例如下: .试题及答案-解答题-云返教育
试题详情
已知:①CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
CH
3
COOH+CH
3
CH
2
COOH②R-CH=CH
2
R-CH
2
-CH
2
-Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸.
请回答下列问题:
(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是
a.C中核磁共振氢谱共有8种峰 b.A、B、C均可发生加聚反应
c.1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应 d.B能与浓溴水发生取代反应
(2)B分子中有2个含氧官能团,分别为
和
(填官能团名称),B→C的反应类型为
.
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是
.
(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.请写出其中一种的结构简式:
.
(5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式:
.
(6)写出以
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用),并注明反应条件.合成路线流程图示例如下:
.
试题解答
见解析
步骤A→B是芳香内酯的水解,B分子比A多了2个H原子和1个O原子,B、C的不饱和度(缺氢指数)都是6,分子内含有1个苯环、1个羧基、1个碳碳双键和1个羟基,根据C→D的变化可推知C的结构为
,C分子内没有了羟基,显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基,B的结构简式是
,A为芳香内酯分子式为C
9
H
6
O
2
,可写出A的结构简式为
,将
直接用KMnO
4
溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸,因为酚羟基也要被氧化.D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应,该物质肯定是甲酸酯,苯环上的取代基有3种情况:HCOO-与CH
3
O-、HCOO-与HOCH
2
-、HCOOCH
2
-与HO-,每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能,共有9种同分异构体.最后的合成要用“逆合成分析法”:
→
→
→
→
.
步骤A→B是芳香内酯的水解,B分子比A多了2个H原子和1个O原子,B、C的不饱和度(缺氢指数)都是6,分子内含有1个苯环、1个羧基、1个碳碳双键和1个羟基,根据C→D的变化可推知C的结构为
,C分子内没有了羟基,显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基,B的结构简式是
,A为芳香内酯分子式为C
9
H
6
O
2
,可写出A的结构简式为
,则
(1)A为
,B为
,C为
,
a.C中有8种不同的H原子,则核磁共振氢谱共有8种峰,故a正确;
b.A、B、C中均含有C=C官能团,则均可发生加聚反应,故b正确;
c.1molA含有1mol苯环,能与3mol氢气发生加成反应,含有1molC=C,能与1mok氢气发生加成反应,则最多能和4mol氢气发生加成反应,故c错误;
d.B中含有酚羟基,邻位和对应有H原子,则能与浓溴水发生取代反应,故d正确.
故答案为:c;
(2)B为
,含有羧基、酚羟基以及C=C,B为
,C为
,B发生水解或取代可生成C,
故答案为:羧基;酚羟基;取代反应;
(3)将
直接用KMnO
4
溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸,因为酚羟基也要被氧化,则反应步骤B→C的目的是保护酚羟基,使之不被氧化,
故答案为:保护酚羟基,使之不被氧化;
(4)D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应,该物质肯定是甲酸酯,苯环上的取代基有3种情况:HCOO-与CH
3
O-、HCOO-与HOCH
2
-、HCOOCH
2
-与HO-,每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能,共有9种同分异构体,其中处于对位的有
,
故答案为:
;
(5)乙二酸和乙二醇和发生缩聚反应,反应的方程式为
,
故答案为:
;
(6)以
为原料制备
,可用逆推法推断,即
→
→
→
→
,
则合成路线为
,
故答案为:
.
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选修2
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有机物的合成
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