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扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图1:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为 ,写出A+B→C的化学反应方程式: :middle"> ;(2)C()中①、②、③3个-OH的酸性由强到弱的顺序是 ;(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有 种.(4)D→F的反应类型是 ,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为 mol.写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式: .①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:A有多种合成方法,在图2方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选),合成路线流程图示例如下:H2C=CH2H2O催化剂,△CH3CH2OHCH3COOH浓硫酸,△CH3COOC2H5.试题及答案-填空题-云返教育
试题详情
扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图1:
(1)A分子式为C
2
H
2
O
3
,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为
,写出A+B→C的化学反应方程式:
:middle">
;
(2)C(
)中①、②、③3个-OH的酸性由强到弱的顺序是
;
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有
种.
(4)D→F的反应类型是
,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为
mol.
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:
.
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在图2方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选),合成路线流程图示例如下:H
2
C=CH
2
H
2
O
催化剂,△
CH
3
CH
2
OH
CH
3
COOH
浓硫酸,△
CH
3
COOC
2
H
5
.
试题解答
醛基、羧基:
:③>①>②:4:取代反应:3:
解:(1)A的分子式为C
2
H
2
O
3
,可发生银镜反应,且具有酸性,含有醛基和羧基,则A是OHC-COOH,根据C的结构可知B是
,A+B→C发生加成反应,反应方程式为:
,
故答案为:醛基、羧基;
;
(2)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基,故强弱顺序为:③>①>②,
故答案为:③>①>②;
羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基;
(3)C中有羟基和羧基,2分子C可以发生酯化反应,可以生成3个六元环的化合物,C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应,则E为
,为对称结构,分子中有4种化学环境不同的H原子,分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种,
故答案为:4;
(4)对比D、F的结构,可知溴原子取代-OH位置,D→F的反应类型是:取代反应;F中溴原子、酚羟基、酯基(羧酸与醇形成的酯基),都可以与氢氧化钠反应,1molF最多消耗3mol NaOH;
F的所有同分异构体符合:①属于一元酸类化合物,②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,另外取代基为-CBr(CH
3
)COOH、-CH(CH
2
Br)COOH、-CH
2
CHBrCOOH、-CHBrCH
2
COOH,可能的结构简式为:
,
故答案为:取代反应;3;
;
(5)由题目信息可知,乙酸与PCl
3
反应得到ClCH
2
COOH,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH
2
COONa,用盐酸酸化得到HOCH
2
COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH,合成路线流程图为:CH
3
COOH
PCl
3
△
ClCH
2
COOH
NaOH/H
2
O
△
HOCH
2
COONa
HCl
HOCH
2
COOH
O
2
/Cu
△
OHC-COOH,
故答案为:CH
3
COOH
PCl
3
△
ClCH
2
COOH
NaOH/H
2
O
△
HOCH
2
COONa
HCl
HOCH
2
COOH
O
2
/Cu
△
OHC-COOH.
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